Oosterhesselen is een es dorp, met in het oude deel van het dorp nog een aantal karakteristieke Saksische boerderijen. Het dorp is van relatief bescheiden omvang maar heeft een groot aantal voorzieningen, waaronder een multifunctioneel dorpshuis, een openbare bibliotheek, een basisschool en middelbare school, sportvoorzieningen, binnenmanege en een saunacentrum. Opvallend aan de kerk in Oosterhesselen is dat de kerktoren los staat van het schip. Deze kerk is gebouwd in de tweede helft van de vijftiende eeuw. De toren is ouder en gebouwd in de eerste helft van dezelfde eeuw. Oorspronkelijk waren ze aan elkaar verbonden. Tijdens het beleg van Coevorden in 1592 is het middenschip vernield. Het gat werd eerst provisorisch gedicht en in 1628 is de gevel van de kerk dichtgemetseld en kwam de toren voorgoed los te staan van de kerk.
Eind 19e eeuw werd Oosterhesselen het belangrijkste dorp van de gemeente ten koste van Gees. De kruising van de tramwegen Hoogeveen-Nieuw-Amsterdam (1903-1947) en Coevorden-Assen (1918-1934) kwam in 1918 in Oosterhesselen te liggen. De plaats werd daarom ook wel Klein-Utrecht genoemd. Dit wordt gesymboliseerd door het tramweg-monument (P. Hulskamp, 1982). Oosterhesselen en omgeving zijn rijk aan natuurschoon: uitgestrekte bossen met heide, vennen en zandverstuivingen.
